Sinatra Monroe nasceu em 8 de março de 1998, em Miami, na Flórida, em uma família de ascendência cubana e porto-riquenha. Cresceu em um ambiente bastante religioso e conservador, mas desde cedo demonstrou uma personalidade forte e independente. Durante a adolescência, trabalhou como garçonete e balconista para ajudar nas despesas de casa, enquanto cursava o ensino médio em uma escola pública da região. Aos 17 anos, começou a fazer modelagem fotográfica para marcas locais, o que despertou seu interesse por estar frente às câmeras.
Após completar 18 anos, Sinatra decidiu explorar o universo da pornografia. Em 2016, respondeu a um anúncio de agência em Miami e fez seu primeiro teste para um estúdio independente. A experiência inicial foi desafiadora: ela conta que estava nervosa e insegura, mas a equipe a deixou à vontade. Seu primeiro filme foi lançado no início de 2017, sob o nome artístico que homenageia a cantora Frank Sinatra – sua avó materna era fã do artista. Nos meses seguintes, gravou cenas para sites como Brazzers e Reality Kings, ganhando visibilidade rapidamente.
Entre 2018 e 2020, Sinatra assinou contrato com a produtora Vixen Media Group, onde estrelou mais de 40 filmes. Ela se destacou por sua versatilidade em cenas de temática interracial e BDSM leve, conquistando indicações ao AVN Awards na categoria de Melhor Atriz Revelação. Em entrevistas, Sinatra afirma que o período mais intenso da carreira foi quando se mudou para Los Angeles, em 2019. Lá, trabalhou com diretores renomados como Greg Lansky e participou de produções de alto orçamento, como a série "Vixens & Virgins".
Em 2021, Sinatra decidiu reduzir o ritmo de gravações tradicionais e passou a focar em conteúdo próprio para plataformas como OnlyFans e ManyVids. Ela abriu uma conta pessoal, onde compartilha ensaios fotográficos, vídeos exclusivos e interage diretamente com assinantes. Esse movimento permitiu que ela tivesse mais controle sobre sua imagem e agenda. Atualmente, ela reside em Orlando (Flórida) e mantém um estúdio caseiro para produzir material semanal.
Sinatra Monroe tem uma rotina bastante discreta. É vegetariana desde os 16 anos e pratica yoga diariamente. Em seu tempo livre, toca violão e compõe músicas – já chegou a lançar duas faixas no SoundCloud sob o pseudônimo "S.Moon". Ela também faz trabalho voluntário em abrigos de animais da região central da Flórida. Em 2022, sofreu um acidente de carro leve, mas se recuperou totalmente e usou o ocorrido para alertar seus seguidores sobre direção defensiva. Nunca se casou e não tem filhos, mas afirma que está aberta a relacionamentos sérios no futuro.